REGANGAN RUANG DALAM MOLEKUL SENYAWA ORGANIK. ↶_↷

Setelah tulisan saya sebelumnya mengenai Konsep Pendahuluan Mengenal Struktur Molekul Organik, blog saya kali ini akan membahas mengenai regangan ruang yang terjadi pada sturktur molekul organik. Semoga ulasan ini masih menarik perhatian para pemburu ilmu. Here we go...!!! 

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa organik yang molekulnya tersusun dari atom-atom karbon dan hidrogen. Terdapat 3 golongan senyawa yang termasuk hidrokarbon yaitu, hidrokarbon alifatik (alkana, alkena, alkuna), hidokarbon alisiklik (siklo alkana, siklo alkena), dan hidrokarbon aromatik (benzena dan turunannya). Dalam hidrokarbon alifatik terdapat dua macam golongan yaitu hidrokarbon alifatik jenuh dan hidrokarbon alifatik tidak jenuh.Pada molekul senyawa organik dapat terjadi fenomena regangan cincin pada reaksi kimianya. Regangan ruang muncul pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami regangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedal makin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula (MutiaraKhela,2013).

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Pada senyawa yang memiliki gugus asiklik mungkin dapat mengalami regangan ruang apabila terjadinya vibrasi.  “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). 
Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5⁰) maka molekulnya mengalami Regangan.

 

Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya. 

Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organic.molekul memiliki tiga dimensi dan interaksi ruang (spatial),dari bagian molekul dengan bagian lainnya,sangat penting dalam menentukan sifat fisik dan kiminya.

 Ada beberapa rancangan model molekul, dengan bahan yang bermacam-macam pula.dua macam yang terkenal di antaranya adalah model bola,tongkat dan model pengisi ruang. Model bola dan tongkat menunujukan besarnya sudut ikatan. Konformasi tidak hanya berlaku pada strruktur alifatik tetapi juga pada struktur siklik. Yang menarik dari konformasi struktur siklik dapat di pelajari dari model molekul sikloheksana. Dua konformasi ekstrem yang dapat dibuat adalah konfromasi kursi dan konformasi perahu

Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. Namun, van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal.

Sebagai contoh reaksi  dengan bromin, siklopropana menghasilkan 1,3-dibromopropana. Reaksi ini masih bisa terjadi dengan adanya sinar biasa – tetapi reaksi substitusi juga terjadi pada kondisi ini. Struktur cincin terputus karena siklopropana mengalami regangan cincin. Sudut-sudut ikatan dalam cincin menjadi 60° dan tidak normal lagi yaitu sekitar 109.5° ketika karbon membentuk empat ikatan tunggal. Timpang tindih antara orbital-orbial atom dalam pembetukan ikatan C-C tidak lagi seperti pada keadaan normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup besar antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem akan menjadi lebih stabil jika cincin terputus.

Senyawa karbon dengan cincin 3-4 jarang ditemukan dialam karena fenomena distorsi yang terjadi tolak menolak pasangan elektron yang mengakibatkan struktur berubah menjadi tidak siklik sehingga di alam jarang ditemukan senyawa dengan cincin 3-4 dengan bentuk struktur siklik. Hal tersebut dapat dijabarkan dalam penjelasan berikut ini, perhatikan dengan seksama yaa!!

Pada faktanya, senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dengan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan.

Selain model konformasi kursi, ada lagi konformasi dari molekul yang memiliki jumlah Carbon sebanyak 6 buah yaituuuu

Dari tinjauan energi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil. Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu. Dalam konformasi perahu ada 2 subtituen yang mengalami tolakan van der waals. Akibat tolakan inilah energi konformasi perahu sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi. Kembali ke bentuk kursi, bila 1 atom hidrogen kita ganti dengan gugus metil maka akan ada 2 isomer yaitu isomer equatorial dan isomer axial.

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang untuk mencapai kestabilan dengan menyamai sudut ikatan tetrahedral. Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain.

 

 Gambar 3-kloro 1-propanol dengan proyeksi Newman.

Konformasi adalah bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. Dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lain.

Demikianlah yang dapat saya bagikan melalui postingan ini, semoga bermanfaat😃😃

Daftar Pustaka

 

Anonim.2016. Konformasi Sikloalkana (online). https://ulthawindaraekawardanni.wordpress.com/. Diakses 11 November 2016.

Anonim. 2012. Sikloalkana (online). http://mychemicaldream.blogspot.co.id/2012/09/sikloalkana.html. Diakses 12 November 2016.

Fessenden, J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hart. 2003. Kimia Organik Suatau Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.