Total
sintesis yang sudah menjadi bagian dari perkembangan ilmu pengetahuan dibidang
sintesis senyawa organik tidak terlepas dari peran peneliti terdahulu. Total sintesis pertama senyawa organik
dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur, yang
diperlihatkan pada gambar berikut:
Total
sintesis adalah Sebuah sintesis total pada sintesis kimia lengkap senyawa kimia
organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana), yang tersedia secara komersial
atau perkusor alami.
Sintesis
organik adalah pembangun dari senyawa organik kompleks dengan bahan awal
senyawa sederhana oleh serangkaian reaksi kimia. Senyawa yang di sintesis (hasil
sintesis) di alam disebut produk alami. dilakukan sintesis ini tentu
para peneliti mengharapkan memperoleh suatu senyawa dengan mudah dan efektif.
Bahan alam terhalogenasi merupakan salah satu
kelas dari metabolit sekunder yang dapat berfungsi untuk menginspirasi metode
sintesis senyawa kimia. Meskipun mesin enzimatik alami mampu memasukkan atom
halogen ke kerangka organik secara efisien, dengan adanya metode halogenasi
pada senyawa bahan alam menjawab semua kendala mengenai penyisipan unsur
halogen pada kerangka senyawa bahan alam yang kemudian memberikan nilai tambah
efektivitas dalam kinerja senyawa tersebut.
Dalam
total sintesis peranan katalis sangatlah penting, dimana hal yang harus
diperhatikan saat sintesis senyawa selain prekusor utama mudah dan murah untuk
didapat, jalur reaksi yang singkat untuk menghasilkan rendemen yang besar juga
sangat penting untuk dipertimbangkan.
BDSB (BromoDiethylSulfonium
Bromopentachloroantimonate)
adalah salah satu solusi untuk
meningkatkan produksi rendemen dari sintesis yang didasarkan pada penyisipan
atom Br pada kerangka senyawa yang disintesis.
Mereaksikan Br2, Me2S, and SbCl5 in CH2Cl2 dalam
reaksi homogenisasi dilanjutkan dengan filtrasi dan rekristalisasi padatan
kuning yang diperoleh adalah cara dalam membuat BDSB.
Garam
BSBD dengan kode 17 dan 18 memiliki sifat mudah larut pada pelarut organik.
BSBD juga bersifat stabil pada keadaan atmosfer. Penggunaan BSBD diketahui
dapat mengoptimasi mekanisme sintesis jika
dalam reaksinya, senyawa ini apabila direaksikan dalam kondisi suhu dan pelarut
yang tepat maka dapat memberikan peningkatan terhadap hasil rendemennya dalam
reaksi poliene cyclization.
Berdasarkan mekanisme sintesis
diatas, dapat dipahami bahwa prekusor utama ialah senyawa bahan alam turunan
monoterpen dalam support katalis BSBD pada reaksi benzaldehid asetal cyclic.
bromonium-diinduksi siklisasi
menghasilkan asam sebagai hasil sampingan dari penutupan cincin akhir oleh
Friedel-Crafts siklisasi (20 → 2); sejak Et2S adalah lebih mendasar
dari SbX6-, dapat dipahami bahwa asam (by Product) membentuk diethylsufide
terprotonasi Sayangnya, tampak bahwa asam ini cukup kuat untuk memulai poliena
siklisasi proton-diinduksi dari setiap material yang tersisa, sehingga dalam
jumlah kecil tapi signifikan pembentukan siklik pada kerangka hasil reaksi
Fiedel-crafts n untuk menekan ini tidak diinginkan jalur proton-siklisasi, kemudian bereaksi dengan BDSB.
Pada akhirnya, ditetapkan bahwa
asalkan reaksi dimulai dengan penambahan katalis BDSB pada keadaan dingin pada
substartnya dapat dengan cepat menghalangi proton siklisasi dengan tidak
membiarkan produk sampingan terbentuk sehingga rendemen yang dihasilkan dapat
lebih besar.
Mengapa BSBD (Bromodietilsulfonium Bromopentanakloroantimonate dapat mempengaruhi hasil rendemen ang di peroleh ya? Terimakasih
BalasHapustrimksh atas pertanyaannya, yang saya pahami apabila reagen BSBD ini digunakan dalam reaksi sintesis si BSBD ini akan segera bereaksi dengan substrat sehingga menghalangi pembentukan proton saat siklisasi, si proton tadilah yang jika terbentuk akan menjadi by product sintesis ini (senyawa asam), karena hal tersebut maka perolehan rendemen yang dihasilkan akan lebih besar.
HapusBagaimana pengaruh keelektronegatifan terhadap reaksi halogenasi sintesis total bahan alam?
BalasHapustrimksh atas pertanyaannya, menurut yang saya pahami sejauh ini kelektronegatifan berpengaruh dalam reaksi halogenasi sintesis total bahan alam, namun yang perlu di ingat bahwa dalam reaksi grignard adanya muatan Br(+) dapat menyisipkan unsur halogen Br tersebut dalam kerangka senyawa bahan alam yang disintesis, cara mengatasinya mungkin dengan menggunakan reagen dalam polar dan gugus pelindung.
HapusSaya ingin bertanya. Apakah dalam mensintesis senyawa organik yang terhalogenasi oleh unsur halogen yang memiliki sifat radioaktif (seperti Astatin (At) atau Uus) memiliki cara tersendiri untuk mensintesisnya? Jika saudara punya referensi tolong kirimkan ke email saya ya firdausjuanda@outlook.com. Mohon bantuannya. Ini penting untuk disertasi saya.
BalasHapuskebetulan saya memiliki buku yang sesuai dengan kajian bapak, dan sudah saya kirimkan dalam bentuk soft file di email bapak, mohon untuk di cek, mudah-mudahan sesuai dengan yang bapak butuhkan. terimakasih.
HapusPada suatu sintesis senyawa, apa peran BDSB selain menambah rendemen.. kemudian apakah pada kondisi tertentu BDSB dapat menurunkan persen hasil sintesis ? Terimakasih
BalasHapustrimksh atas pertanyaannya, yang saya pahami apabila reagen BSBD ini digunakan dalam reaksi sintesis si BSBD ini akan segera bereaksi dengan substrat sehingga menghalangi pembentukan proton saat siklisasi, si proton tadilah yang jika terbentuk akan menjadi by product sintesis ini (senyawa asam), karena hal tersebut maka perolehan rendemen yang dihasilkan akan lebih besar.
Hapusyang terjadi jika BDSB digunakan tidak dalam kondisi yang sesuai bisa menjadi penurunan rendemen. kondisi yang sesuai itu seperti BSBD dalam keadaan dingin supaya dapat langsung berinteraksi dengan substratnya
Apakah ada senyawa lain yang memiliki peranan sama dengan BDSB yang mampu meningkatkan hasil rendemen?
BalasHapustentu saja masih banyak reagen yang dapat digunakan secara tepat untuk meningkatkan rendemen dari sintesis yang kita lakukan, jadi saudara tidak perlu khawatir apabila hendak melakukan sintesis bisa dengan reagen TBCO, NBS, SnBr4 dsb. disesuaikan dengan reaksi sintesis yang akan dilakukan ya. trimksh
Hapustrimksh atas pertanyaannya, yang saya pahami apabila reagen BSBD ini digunakan dalam reaksi sintesis si BSBD ini akan segera bereaksi dengan substrat sehingga menghalangi pembentukan proton saat siklisasi, si proton tadilah yang jika terbentuk akan menjadi by product sintesis ini (senyawa asam), karena hal tersebut maka perolehan rendemen yang dihasilkan akan lebih besar.
BalasHapusyang terjadi jika BDSB digunakan tidak dalam kondisi yang sesuai bisa menjadi penurunan rendemen. kondisi yang sesuai itu seperti BSBD dalam keadaan dingin supaya dapat langsung berinteraksi dengan substratnya.
Bagaimana kondisi pada reaksi sintesia senyawa poliene cyclization.
BalasHapuskondisi BSBD dalam keadaan yang dingin, diharapkan dengan pelarut air yang juga terkandung dalam jumlah sedikit semakin mendorong percepatan reaksi substrat dengan reagen dalam membentuk material target dengan rendemen yang tinggi. trimksh
HapusBagaimana cara menentukan reagent yang sesuai dalam setiap kali sintesis senyawa Natural products?
BalasHapuspenentuannya harus dengan tepat dan akurat rendemen yng terbentuk besar, dengan melihat prekusor utama bersifat polar atau nonpolar kemudian reagen harus sesuai supaya tidak salah dalam pembentukan material targetnya. trimksh
HapusKenapa ya harus dilakukan total sintesis? Pengaruhnya apa jika tidak dilakukan total sintesis pada senyawa yg akan disintesis tersebut?
BalasHapusterimakasih atas pertanyaannya, menurut saya karna total sintesis merupakan jalur sintesis yang berkonsep secara keseluruhan serta menerapkan aspek efisiensi dan ekonomis dalam hal tersebut pengaruhnya kepada nilai dari material target tersebut jika semakin mudah prosesnya dan menghasilkan jumlah yang banyak dengan minimum biaya maka hal tersebut dapat meningkatkan nilai dari senyawa tersebut.
HapusApa pentingnya melakukan sintesis total senyawa organik? Mohon dijelaskan?
BalasHapusterimakasih atas pertanyaannya, menurut saya hal ini sangat penting karna mengingat kebutuhan dari suatu senyawa dapat menjadikan manfaat yang signifikan jg nah jika mengharapkan hanya dari keberadaannya dialam maka hal ini akan menyulitkan untuk memenuhi kebutuhan tersebut sehingga diharapkan dapat menjadi solusi melalui total sintesis tersebut.
Hapusbagaimana cara kita menentukan senyawa tersebut yang ada di laboratorium atau tidak?
BalasHapusterimakasih atas pertanyaannya, menurut saya caranya adalah dengan meninjau secara langsung serta semakin baik jika ada tersedia daftarnya.
HapusMe2S dan SbCl5 apakah fungsinya?
BalasHapusMereaksikan Br2, Me2S, and SbCl5 in CH2Cl2 dalam reaksi homogenisasi dilanjutkan dengan filtrasi dan rekristalisasi padatan kuning yang diperoleh adalah cara dalam membuat BDSB. sehingga dapat diperoleh kristlanya dengan yield yang tinggi.
Hapuskenapa senyawa HOMOGERANYLBENZENE ini perlu disintesis ?
BalasHapusmenurut saya, senyawa ini perlu disintesis karna memiliki sifat aromatis yang menenangkan sehingga dapat menjadi senyawa aromaterapi.
Hapuspenyisipan atom Br pada BDSB gunanya untuk apa?
BalasHapusPenggunaan BSBD diketahui dapat mengoptimasi mekanisme sintesis jika dalam reaksinya, senyawa ini apabila direaksikan dalam kondisi suhu dan pelarut yang tepat maka dapat memberikan peningkatan terhadap hasil rendemennya dalam reaksi poliene cyclization.
Hapus