Eusiderin adalah suatu senyawa yang
dapat diisolasi dari tanaman yang banyak ditemukan di daerah Jambi yaitu
Tanaman Pohon Bulian (Eusideroxylon zwageri). Tumbuhan ini
berkhasiat untuk mengatasi beberapa penyakit dan gangguan kesehatan. Terkait
dengan pemanfaatannya sebagai bahan obat, daun bulian mengandung beberapa
senyawa fitokimia seperti flavonoid, saponin, tanin dan sterol – terpenoid
serta banyak mengandung tanin. Selain pemanfaatan daun dan batangnya, biji
bulian yang dihaluskan dimanfaatkan
untuk obat bengkak, menghitamkan rambut atau semir rambut.
Menurut Afrida (2014), senyawa
alkaloid banyak pada daun tanaman bulian, sedangkan menurut Harizon (2009)
Eusiderin yang diisolasi dari batang kayu bulian dapat berpotensi sebagai bahan
Biofungisida.
Seiring berkembangnya penelitian,
untuk mendapatkan senyawa Eusiderin ini tak lagi hanya sebatas dengan cara
isolasi namun dapat melalui jalur sintesisnya. Pada tulisan saya saat ini saya
akan membagikan sebuah informasi yang berkenaan dengan Senyawa Eusiderin ini.
(±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K disintesis
dengan material start adalah pyrogallol, pada
prosesnya terdapat kesulitan dalam mensintesis komponen C6-C3
sehingga digunakanlah proses penyusunan kembali reaksi Claisen. Seiring dengan
semakin berkembangnya penelitian dibidang sintesis, (±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin
K dapat diisolasi dari tanaman Licaria chrysoppyla
karna banyak mengandung 1,4-benzodioxane.
Proses reaksi claisen menghasilkan senyawa
4-hydroxy-3,5-dimethoksi Gugus aril (5) dan 3,4-dihidroksi-5-kelompok metoksi
aril (9) pada skema diatas.
Senyawa Pyrogallol dapat dikonversi menjadi
trimetil pirrogallol (2). Senyawa (2) direaksikan dengan ZnCl2 Dan asam
propionat menghasilkan senyawa 2,6-dimetoksi fenol (3)
sebesar 81%. Hasil dari senyawa (4) tergolong
dalam jumlah yang rendah, sehingga senyawaa (3) direaksikan
dengan alil bromida, pada reaksi penyusunan kembali Claisen dalam tabung tertutup
untuk menghasilkan senyawa (5) sebesar > 99% Senyawa
(5) direaksikan dengan PdCl2 dalam metanol agar
mampu mengahasilkan produk Senyawa (6) sebesar 88%.
Sintesis unit lain (10) juga
dimulai dari pyrogallol, Yang secara selektif dilindungi oleh (CH3)2SO4
dilakukan dibawah perlindungan oleh senyawa
boraks untuk menghasilkan senyawa (7). Kemudian
senyawa (7) diubah menjadi senyawa (8), (9) dan (10) dihasilkan dengan prosedur yang serupa dengan
yang digunakan untuk (5)
Senyawa (6) dan (9) diubah menjadi (±)-Eusiderin
K dengan oksida perak sebagai zat
pengoksidasi. Lalu (±)-Eusiderin
K dilindungi oleh metil iodida
dalam kondisi dasar untuk mampu mengubah menjadi posisi isomer Trans (±)-Eusiderin J.
Bagaimana prinsip dari penataan ulang mekanisme Claisen pada senyawa ini ?
BalasHapuspenataan ulang claisen pada senyawa ini pada pemanasan 150*C menyebabkan adanya pergeseran posisi alil dari posisi C1 menuju ke posisi para karena penataan ulang claisen ini menjadi sebuah posisi yang hanya spesifik pada posisi meta dan para.
HapusDimana letak kesulitan dalam mensintesis senyawa Eusiderin dari materi yang anda sampaikan?
BalasHapusTerimakasih untuukk pertanyaannya, menurut saya letak kesulitannya ada pada pembentukan senyawa no. 7 karna terjadinya pelindugan dengan borak, namun menurut literatur yang saya baca adalah hal tersebut terjadi karna adanya gugus metil yang tersbutitusi.
HapusBagaimana terjadinya isomerisasi senyawa 4 dan senyawa 5 ya? Terimakasih
BalasHapuskarna adanya reaksi penataulangan claissen.
Hapuskenapa dalam reaksi penyusunan kembali Claisen harus dalam tabung tertutup?
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, menurut saya supaya tidak terjadi proses penguapan krn pemanasan tersebut pada suhu yang tinggi. jika terjadi penguappan maka reagennya akan habis.
HapusApa kelebihan dan kelemahan dari sintesis eusiderin K dan eusiderin J?
BalasHapuskelemahan pada sintesis ini pada penggunaan reagen boraks yang berbahaya serta kelebihannya yield yang diperoleh persentasenya cukup besar dengan cara yang cukup sederhana.
HapusDapatka Eusiderine disintesis selain dengan Claisen?
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, menurut saya Eusiderine tidak dapat disintesis selain tahapan claissen arrangentment karena akan menghasilkan material target yang bukan eusiderin.. karna penataulangan posisi claissen ini bekerja secara spesifik..
HapusPada sintesis reaksi eusiderin k dan j bagian mana yang mengalami reaksi claisen ? Dan syarat terjadinya reaksi claisen itu apa ?
BalasHapuspada posisi reaksi tersebut terjadi penata ulangan claissen pada posisi para (gugus alil berpindah pada posisi para) bagian tahapan kelima ya. syaratnya dengan pemanasan dan kondisi yang tertutup
HapusPada sintesis reaksi eusiderin k dan j bagian mana yang mengalami reaksi claisen ? Dan syarat terjadinya reaksi claisen itu apa ?
BalasHapusGangguan dan kesehatan yang dapat diobati dengan senyawa eusiderin?
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, menurut saya gangguan kesehatan seperti badan bengkak-bengkak.
Hapusmengapa senyawa itu diberi nama J& K?
BalasHapusMenurut saya, karna sistem penamaan terjadi setelah senyawa sebelumnya ada. sehingga senyawa yang baru mengikuti, contohnya adalah eusiderin A yang sudah lama menjadi topik sintesis kemudian seiring dengan perkembangan penelitian ditemukan eusiderin jenis baru.
HapusDalam sintesis mengapa digunakan senyawa borak untuk gugus pelindung untuk menghasilkan senyawa 7 ?
BalasHapussebagai gugus pelindung boraks tergolong gugus pelindung yang regiospesifik serta baik dalam proteksinya.
HapusApa manfaat serta perbedaan perbedaan pada senyawa eusiderin k dan j?
BalasHapusterdapat pada mekanisme kerja senyawa dalam pengobatan, serta perbedaannya pada substituen metoksi dan hidroksi yang berada pada kerangka senywa ini. terdapat perbedaan mendasar pada proses proteksinya.
HapusManakah yg lebih stabil eusiderin cis atau trans? Jelaskan
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, menurut saya yang lebih stabil adalah eusiderin dengan posisi trans karna pengaruh keelektronegatifannya terhadap reaksinya.
HapusApa fungsi dari PdCl2 dalam sintesis eusiderin ini?
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, menurut saya peran PdCl2 pada sintesis ini adalah sebagai katalis
Hapusdapatkah anda jelaskan perbedaan masing-masing eusiderin secara ringkas jika dilihat dari mekanisme nya?
BalasHapusperbedaanya terletak pada substituen metoksi dan hidroksi yang berada pada kerangka senywa ini. terdapat perbedaan mendasar pada proses proteksinya
Hapussumber tanaman apa selain kayu bulian dan kayu ulin untuk memperoleh eusiderin ?
BalasHapusisolated dari kulit dan kelopak Licaria chrysophylla
Hapusapakah manfaat di bidang medis senyawa eusiderin ini.?
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, menurut saya manfaat dari eusiderin ini adalah obat bengkak dan untuk menghitamkan rambut.
HapusApakah eusiderin hanya terdapat pada tanaman kayu bulian? Apakah pembeda antara eusiderin k dan j?
BalasHapusyang paling dominan ada pada jenis tanaman tersebut, pembedanya adalah stereokimia dari kerangka struktur tersebut..
HapusMohon jelaskan tahapan reaksi iii !
BalasHapusTerimaksih atas pertanyaannya menurut saya ZnCl2 sebagai katalis yang akan menjadi aseptor elektron dari O yang menyebabkan CH3 terputus dari gugus karbonil tersebut.
Hapusapakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, tentu saja bisaaa krn jalur sintesis ini termasuk jenis sintesis yang mudah serta hasilnya banyak.
HapusApa yang dimaksud dengan Claissen arrangment? dan reaksi mana pada sintesis Eusiderin tersebut?
BalasHapusterimaksih atas pertanyaannya, yang dimaksud dengan penata ulangan claissen adalah penataulangan pada posisi meta dan para sehingga gugus alil dari posisi C1 dapat berpindah pada posisi para. (Seyawa pada reaksi iv.
HapusApakah jenis eusiderin berpengaruh terhadap aktivitasnya? Mohon dijawab ya
BalasHapusterimaksih atas pertanyaannya, menurut saya akan memberika aktivitas yang berbeda sebab keisomeran gugus fungsi akan juga memberikan aktivitas yang berbeda pula
Hapusapa yang menjadi ciri khas dalam sintesis eusiderin ini?
BalasHapuscirikhas dari sintesis ini adalah pada reaksi penataulangan claissen, dimana substituen alilnya menjadi bagian yang mengalami reaksi tersebut.
Hapusreaksi mana yg menunjukkan rx claisen?
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya, menurut saya pada reaksi 4 menuju 5
Hapus