Tau-Tomer

TAUTOMER

                Pada tulisan saya kali ini  saya akan mencoba membagikan apa yang saya pahami mengenai tautomer. Mari kita berangkat dari pengertian tautomer, tautomer adalah  suatu senyawa karbonil yang memiliki ikatan dengan hydrogen alfa yang bersifat asam dan dapat berada dalam dua bentuk. 

Lalu apa yang dimaksud dengan tautomerisasi? Nah Tautomerisasi adalah  Reaksi perubahannya yang merupakan isomer-isomer yang berbeda satu dengan lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen yang berhubungan,sebab atom hidrogen yang berada dalam posisi yang berlainan, kedua bentuk tautomerik ini bukanlah struktur resonansi, melainkan dua struktur berlainan yang berada dalam kesetimbangan. Perlu untuk dipahami bahwa struktur-struktur resonansi berbeda hanya dalam hal posisi elektron.

Yuk kita coba pahami mekanismenya,

Suatu rekasi pada senyawa dapat mengubah sifat fisika ataupun kimia dari sebuah produk hasil reaksi. Nah, apa aja sih yang dapat menyebabkan terjadinya efek tautomer ini? Berikut ini adalah :

a.    ikatan hidrogen,

b.    keelektronegatifan,

c.     pH,

d.    Pasangan elektron bebas,

e.    resonansi pada aromatik

f.      pelarut.

Secara umum dikenal proses tautomeri antara senyawa karbonil yang mengandung hidrogen-α dengan bentuk enolnya.

Tautomer enol berasal dari (-ena+-ol) yang berarti suatu alkohol vinilik, terbentuk dengan serah terima sebuah hidrogen asam dari dari karbon α ke oksigen karbonil. Pada bentuk enol struktur dari senyawa tidak hanya memiliki ikatan rangkap berkonjugasi yang sedikit menambah kestabilan tetapi juga memiliki susunan yang sedemikian rupa sehingga memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen internal, yang membantu menstabilkan tautomer.

Sedangkan pada bentuk keto, senyawa karbonil yang tidak memiliki hidrogen α tidak akan bisa membentuk enol jadi nantinya hanya akan berada dalam bentuk keto saja.

Untuk kesetimbangan keto-enol sendiri, kestabilan yang paling terbesar adalah terdapat pada bentuk keto, alasannya ialah bahwa energi ikatan C=C dan C-H dalam bentuk keto lebih tinggi dari pada ikatan C=C dan O-H dalam bentuk enol. Jumlah energi ikat untuk deret tiga ikatan yang pertama di atas adalah 360 kkal/mol dan untuk deret yang kedua adalah 345 kkal/mol. Bentuk keto lebih stabil sekitar 15 kkal/mol. Jika R mengandung ikatan rangkap yang dapat berkonjugasi dengan ikatan rangkap enol, jumlah enol menjadi besar dan bahkan bisa menjadi domina. Dalam hal ini, stabilisasi resonansi dari cincin aromatik lebih tinggi daripada selisih energi yang menguntungkan bentuk keto dibandingkan enol. Aromatisitas hilang jika molekul berada dalam bentuk keto oleh karena itu bentuk enol lebih disukai.

Pembentukan Keto_Enol dipengaruhi oleh katalis asam dan katalis basa, dengan mekanisme sebagai berikut..

                                                                              Reaksi Katalis Asam

Reaksi Katalis Basa

Berikut ini contoh tautomerisasi yang terjadi dari beberapa senyawa:

Pasangan tautomer yang umum adalah:

·         Keton-enol, misal aseton

·         Amida-asam imidat

·         Laktam-laktim

·         Enamina-imina

·         Enamina-enamina

                                                            Daftar Pustaka

Fessenden, J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hart. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.