Halooha, saya kembali ingin membagikan
ilmu yang baru saja saya terima dari dosen saya. Kali ini saya akan mencoba
menuliskan sebuah catatan mengenai gugus pelindung dari kajian kimia sintesis
organik. Semoga para pembaca berkenan untuk mengikuti dari awal yah, dan semoga
juga bisa memahaminya. Kalau ada yang masih bingung, kita boleh berdiskusi di
dikolom komentar ya..
Mari kita mulai dengan, apa ituuu
gugus pelindung?
☺✋👀✔ Gugus pelindung adalah ... *%#$@*
Hehe... Teman-teman jangan bingung gt dong, nah secara singkatnya gugus fungsi itu adlah suatu gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis.
Nah, menurut Firdaus (2012) dalam reaksi kimia organik banyak
melibatkan penataan ulang ikatan-ikatan reaktan yang digunakan secara luas. Apabila
kita menginginkan produk yang tidak mengalami penata ulangan pada salah satu
ikatan kimia yang berasal dari reaktan yang mengalami reaksi sedemikian rupa,
maka gugus pelindunglah yang berperan penting didalam reaksi tersebut.
Berdasarkan
gambar diatas dapat kita pahami dengan jelas bahwa reaksi gugus pelindung TsOH
pada gugus karbonil di C5 menunjukkan bahwa gugus pelindung berhasil
mempertahankan gugus karbonil supaya tidak mengalami reaksi reduksi menjadi
gugus alkohol atau terjadi reaksi oksidasi pada gugus karbonil tersebut. Dalam
sintesis, material targetnya itu perlu dihindari dari reaksi yang tidak tepat supaya tidak
menjadi senyawa lain.
Sebenarnya, suatu gugus fungsi
memiliki kemampuan dasar secara alamiah untuk melindungi diri untuk
berkonformasi (Memiliki energi untuk berkonformasi pada gugus fungsinya) dalam
aktivitasnya, reagen memiliki sifat yang selektif. Jika pada kenyataannya
reagen tersebut tidak selektif barulah dibutuhkan gugus pelindung untuk
melindunginya.
Oleh sebab itu, perlu kita mengenal
dan memahami gugus pelindung ini. Syarat suatu gugus fungsi dapat dijadikan
sebagai sebuah gugus pelindung dalam reaksi sintesis kimia organik adalah :
1. Mudah
dimasukan dan dihilangkan.
2. Tahan
terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak
terlindungi.
terlindungi.
3.
Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan
gugus fungsi aslinya.
gugus fungsi aslinya.
4. Gugus
pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan
sebelum dihapus.
sebelum dihapus.
5.
Gugus pelindung tidak memiliki gugus fungsi lain yang dapat bereaksi dengan
reagen/ malah jadi mengganggu jalannya reaksi.
reagen/ malah jadi mengganggu jalannya reaksi.
Pada sebuah molekul
yang memiliki dua gugus fungsi yang berbeda kereaktifannya, maka gugus yang
lebih reaktif dapat langsung direaksikan terlebih dahulu. Apabila diinginkan
yang berekasi adalah gugus yang kurang reaktif dari dua gugus fungsional yang
berbeda, atau apabila produk pertama dari suatu reaksi mempunyai satu gugus
fungsional yang sama atau lebih reaktif dibandingkan bahan awal, maka gugus
yang lebih reaktif harus dilindungi dengan gugus pelindung.
Berikut ini adalah tabel gugus pelindung yang biasa digunakan dalam melindungi proton dari gugus fungsi amin primer dan sekunder. Proton dalam keadaan basa cenderung lebih mudah untuk melepaskan diri, maka perlu dilakukan sebuah kondisi perlindungan agar proton tidak mudah digantikan oleh senyawa logam.
Selain tabel diatas gugus amina dapat juga
diproteksi dengan gugus pelindung benzyl (Bn), gugus pelindung benzyl dapat
direaksikan dengan suatu amina primer dengan cara mereaksikan suatu
metil-phenil dalam pelarut NaOEt dengan Et3N sebagai katalis.
Nah, untuk penghilangan gugus pelindung dapat mengalami
proses sebagai berikut:
1 1. Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut
Contoh : Hidrolisis, Alkoholisis
2. Hidrogenolisis
3. Logam berat
4. Ion fluoride
5. Fotolitik
6. Asam / basa
7. Elektrolisis
8. Eliminasi reduktif
9. β-eliminasi
10. Oksidasi
11.
Substitusi nukleofilik
12.
Katalisis logam transisi
13.
Enzim
Apa perbedaan antara gugus diol dan tiol dalam mekanisme reaksi pada gugus pelindung?
BalasHapusTerimakasih untuk pertanyaannya, yang saya pahami mengenai gugus diol dan tiol adalah gugus pelindung ini dapat dipakai untuk melindungi gugus keton saat proses sintesis agar tidak bereaksi menjadi lebih lanjut. nah mengenai perbedaan dari gugus tiol dan diol ini yang saya pahami adalah
Hapus1. adanya atom Sulfur yang berikatan dengan atom hidrogen Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril.
2. gugus pelindung diol biasa digunakan untuk melindungi gugus fungsi alkohol dengan atom penyusun yaitu Oksigen dan Hidrogen pada rantai ujungnya.
Bisakah tolong dijelaskan contohnya penghilangan gugus fungsi dengan fotolitik. Terimakasih :)
BalasHapusterimakasih atas pertanyaannya
Hapusyang saya pahami mengenai penghilangan gugus pelindung dengan fotolitik adalah memungkinkan pelindungan pada gugus hidrokarbon, nah apabila terjadi perlindungan pada gugus tersebut, intermediet pelindung harus segera di lisis oleh cahaya untuk membentuk produk sesuai molekul target dalam sintesisnya.
bisakah anda jelaskan tentang Eliminasi reduktif itu apa? terima kasih
BalasHapusTerimakasih atas pertanyaannya. saya akan mencoba menjawab sesuai dengan apa yang saya pahami bahwa Metode elektrolit dan dibantu fotolisis penting dalam metode untuk menghilangkan gugus pelindung dimana pada reaksi ini, akan terjadi penghilangan gugus pelindung pada proses akhir melalui eliminasi gugus pelindung dalam tersebut jadi eliminasi reduktif terjadi apabila elektrolit dan fotolisis terjadi.
HapusMohon detail penjelasan terkait penghilangan gugus pelindung..
BalasHapusTerimakasih
gugus pelindung adalah suatu senyawa yang bertugas melindungi suatu gugus fungsi agar tidak bereaksi dengan reagen krn nilai kelektronegatifannya sudah diubah krn gugus pelindung tersebut.
HapusSelamat malam, saya ingin bertanya bagaimana caranya apabila kita ingin menlindungi gugus fungsi yang spesifik. misalnya ada 1,2-dihidroksi toluen, bagaimana jika kita hanya ingin melindungi gugus OH pada posisi metanya tanpa melindungi gugus hidroksi pada posisi ortonya? mohon penjelasannya. terima kasih :)
BalasHapusseperti yang sudah dijelaskan oleh dosen kita bahwa dengan reaksi spesifik contohnya reaksi penataan ulang claisein kita bisa menggunakan gugus pelindung contohnya boraks supaya gugus hidroksi pada posisi orto terlindungi.
Hapusapakah ada pengaruh penambahan gugus pelindung pada reaksi sintesis?? Bagaimana pengaruhnya?
BalasHapusini bisa berpengaruh pada reaksi yang berlangsung pada sintesis tersebut, tergantung kepada material target yang dituju.
Hapusbagaimana cara melindungi molekul yang mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, serta berikan contoh. terimakasih.
BalasHapusterimakasih atas pertanyaannya, menurut saya gugus pelindung dapat melindungi gugus fungsional yang mirip seperti contoh jika dalam suatu cincin aromatis ada subtituen OH pada posisi meta maka diperlukan 2 Mol eq gugus pelindung jika ingin melindungi gugus subtituen pada senyawa benzen tersebut.
Hapusgugus apa saja yang dapat dilindungi ?
BalasHapusterimakasih atas pertanyaannya, menurut saya gugus yang dapat dilindungi adalahh gugus hidroksi, gugus metil dan gugus fungsi yang lain supaya tidak terjadi reaksi sesuai dengan material start yang dituju.
Hapusjelaskan contoh penghilangan gugus fungsi melalui proses enzimatis ?
BalasHapusdalam proses enzimatis substituen apa dr kerangka enzim tersebut yang dilindungi oleh senyawa gugus pelindung demikiannlah yang saya pahami.
HapusApakah gugus pelindung dapat terlihat di FTIR?
BalasHapusterimakasih atas pertanyaannya, menurut saya hal itu tidak bisa karna dalam sintesis material target yang dianalisa pasti yg tercapai lalu perlu kita ingat mengenai deproteksi pada gugus fungsinya sehingga gugus pelindung dapat lepas dan gugus yang dilindungi tadi dapat seperti sediakala.
Hapusapakah gugus pelindung hanya dapat melingdungi gugus fungsi?
BalasHapusMenurut saya ia, karna memang tugasnya seperti itu jika dibutuhkan pada suatu reaksi.
Hapusmenentukan dia gugus pelindung bgaimana?
BalasHapusdari aktivitasnya yang tidak bereaksi pada proses sintesisnya
Hapus